乙酸乙酯的制備7篇
乙酸乙酯的制備(1)
乙酸乙酯
??
乙酸乙酯
無色透明液體。有水果香。易揮發。對空氣敏感。能吸水分，水分能使其緩慢分解而呈酸性反應。能與氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金屬鹽類（如氯化鋰、氯化鈷、氯化鋅、氯化鐵等）。相對密度0.902。熔點-83℃。沸點77℃。折光率1.3719。閃點7.2℃（開杯）。易燃。蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。半數致死量（大鼠，經口）11.3ml/kg。有刺激性。
中文名稱：乙酸乙酯
中文別名：醋酸乙酯;醋酸乙脂[1]
英文名稱：Ethyl acetate 簡寫 EA
英文別名：Acetic acid ethyl ester; ethyl acetate B&J brand 4 L; ETHYLACETATE ULTRA RESI-ANAL.; ETHYL ACETATE CAPILLARY GRADE; Ethyl Acetate Specially Purified - SPECIFIED; Acetic Ether; RFE; acetic ester
CAS號：141-78-6[2]
EINECS號：205-500-4
分子式：C4H8O2[2]
分子量：88.1051 [2]
InChI：InChI=1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
結構簡式：CH3COOCH2CH3
化學式：CH3COOC2H5，[3]
危險貨物編號：32127，UN編號：1173
管制信息
乙酸乙酯（夏季禁運）
該品屬于國家首批重點監控的危險化學品。
乙酸乙酯為第3.2類中閃點易燃液體
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收
健康危害：對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可引起進行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害。持續大量吸入，可致呼吸麻痹。誤服者可產生惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等。有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多。
用途
萃取劑，從水溶液中提取許多化合物（磷、鎢、砷、鈷）。有機溶劑。分離糖類時作為校正溫度計的標準物質。檢定鉍、金、鐵、汞、氧化劑和鉑。測定鉍、硼、金、鐵、鉬、鉑、鉀和鉈。生化研究，蛋白質順序分析。環保、農藥殘留量分析。有機合成。香料制造、可以做白酒勾兌用香料、人造香精、乙基纖維素、硝酸纖維素、賽璐璐、清漆、涂料、人造革、油氈、人造纖維、印刷油墨等。也可作人造珍珠的粘結劑、藥物和有機酸的萃取劑以及水果味香料的原料。
安全措施
貯于低溫通風處，遠離火種、熱源。
存儲(Store.)： 2-8°C[4]
與氧化劑、酸堿類等分儲分運。誤食，飲溫水，催吐。
滅火：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
物理性質
燃燒性：易燃
閃點（℃）：-4（閉杯），7.2℃（開杯）
爆炸下限（%）：2.0
引燃溫度（℃）：426
爆炸上限（%）：11.5
爆炸極限 2.2%-11.2%(體積)[5]
最小點火能（mJ）：0.46
最大爆炸壓力（MPa）：0.850
極性：4.30
粘度：0.45
沸點：77.2
吸收波長：260
熔點：-83.6[5]
相對密度（空氣=1）：3.04
相對密度（水=1）：0.90
臨界溫度：250.1
安全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S33Take precautionary measures against static discharges.
采取措施，預防靜電發生。
編輯本段風險術語
R11Highly flammable.
高度易燃。
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R66Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸可能引起皮膚干裂。
R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩暈。
緊急處理
吸入：迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
誤食：飲足量溫水，催吐，就醫。
皮膚接觸：脫去被污染衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
滅火劑：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
滅火注意事項：可用水保持火場中容器冷卻。
編輯本段理化性質
??實驗室制取乙酸乙酯裝置
乙酸乙酯又稱醋酸乙酯[2]。純凈的乙酸乙酯是無色透明具有刺激性氣味的液體，是一種用途廣泛的精細化工產品，具有優異的溶解性、快干性，用途廣泛，是一種非常重要的有機化工原料和極好的工業溶劑，被廣泛用于醋酸纖維、乙基纖維、氯化橡膠、乙烯樹脂、乙酸纖維樹酯、合成橡膠、涂料及油漆等的生產過程中。其主要用途有：作為工業溶劑，用于涂料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈著色劑、人造纖維等產品中；作為粘合劑，用于印刷油墨、人造珍珠的生產；作為提取劑，用于醫藥、有機酸等產品的生產；作為香料原料，用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。我們所說的陳酒很好喝，就是因為酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因為酒中含有少量乙酸，和乙醇進行反應生成乙酸乙酯。因為這是個可逆反應，所以要具有長時間，才會積累導致陳酒香氣的乙酸乙酯。[6]
官能團 酯基 -coo（碳與氧之間是雙鍵）
存在：除人工合成外，還存在于菠蘿、香蕉等果品中。
反應中濃硫酸主要作用
⒈催化劑
⒉吸水劑
為了分離乙酸乙酯一般用飽和碳酸鈉溶液
因為飽和碳酸鈉溶液可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度，同時可以吸收沒有反應的乙酸和乙醇。
外觀與性狀
外觀：無色澄清粘稠狀液體。
香氣：有強烈的醚似的氣味，清靈、微帶果香的酒香，易擴散，不持久。
??球棍模型
熔點（℃）：-83.6
折光率（20℃）：1.3708--1.3730
沸點（℃）：77.06
相對密度（水=1）：0.894--0.898
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.04
飽和蒸氣壓(kPa）：13.33（27℃）
燃燒熱（kJ/mol）：2244.2
臨界溫度（℃）：250.1
臨界壓力(MPa）：3.83
辛醇/水分配系數的對數值：0.73
閃點（℃）（開杯）：7.2
引燃溫度（℃）：426
爆炸上限%(V/V）：11.5
爆炸下限%(V/V）：2.0
室溫下的分子偶極距：6.555*10^-30
??比例模型
溶解性：微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多數有機溶劑。
編輯本段主要用途
其主要用途有：作為工業溶劑，用于涂料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈著色劑、人造纖維等產品中；作為粘合劑，用于印刷油墨、人造珍珠的生產；作為提取劑，用于醫藥、有機酸等產品的生產；作為香料原料，用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。用作溶劑，及用于染料和一些醫藥中間體的合成。是食用香精中用量較大的合成香料之一，大量用于調配香蕉、梨、桃、菠蘿、葡萄等香型食用香精。是硝酸纖維素、乙基纖維素、乙酸纖維素和氯丁橡膠的快干溶劑，也是工業上使用的低毒性溶劑。還可用作紡織工業的清洗劑和天然香料的萃取劑，也是制藥工業和有機合成的重要原料。
編輯本段注意事項
⒈健康危害：對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可進行麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害。持續大量吸入，可致呼吸麻痹。誤服者可產生惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等。有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。慢性影響：長期接觸該品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。
⒉燃爆危險：該品易燃，具刺激性，具致敏性。
編輯本段毒理學資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD505620mg/kg(大鼠經口）；4940mg/kg（兔經口）；LC505760mg/m3，8小時（大鼠吸入）；人吸入2000ppm×60分鐘，嚴重毒性反應；人吸入800ppm，有病癥；人吸入400ppm短時間，眼、鼻、喉有刺激。
亞急性和慢性毒性：豚鼠吸入2000ppm，或7.2g/m3，65資助接觸，無明顯影響；兔吸入16000mg/m3×1小時/日×40日，貧血，白細胞增加，臟器水腫和脂肪變性。
編輯本段危險特性
易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸會猛烈反應。在火場中，受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。
燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳。
現場應急監測方法：氣體檢測管法
實驗室監測方法： 無泵型采樣氣相色譜法(WS/T155-1999，作業場所空氣）
應急處理處置方法：一、泄漏應急處理 迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
編輯本段實驗室制法
化學方程式：CH3CH2OH+CH3COOH==濃硫酸；加熱==CH3CH2OOCCH3+H2O[3]
乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加熱（可以控制實驗）。
乙酸的酯化反應制乙酸乙酯
乙酸乙酯
的方程式：
??乙酸酯化反應方程式
1：酯化反應是一個可逆反應。為了提高酯的產量，必須盡量使反應向有利于生成酯的方向進行。一般是使反應物酸和醇中的一種過量。在工業生產中，究竟使哪種過量為好，一般視原料是否易得、價格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實驗室里一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質量分數要高，如能用無水乙醇代替質量分數為95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少，一般只要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可完成催化作用，但為了能除去反應中生成的水，應使濃硫酸的用量再稍多一些。
2：制備乙酸乙酯時反應溫度不宜過高，要迅速升溫至170℃左右，溫度在140℃時會產生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質。液體加熱至沸騰后，應改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片，以防止液體暴沸。
3：導氣管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。
3.1：濃硫酸既作催化劑，又做吸水劑。
3.2：Na2CO3溶液的作用是：
⑴飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣，減小酯在水中的溶解度（利于分層），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
⑵Na2CO3能跟揮發出的乙酸反應，生成沒有氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的香味。
3.3：為有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：
⑴制備乙酸乙酯時，反應溫度不宜過高。
⑵最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用乙醇過量的辦法。
⑶起催化作用的濃硫酸的用量很小，但為了除去反應中生成的水，濃硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
⑷使用無機鹽Na2CO3溶液吸收揮發出的乙酸。
3.4：用Na2CO3不能用堿（NaOH）的原因。
雖然也能吸收乙酸和乙醇，但是堿會催化乙酸乙酯徹底水解，導致實驗失敗。
3.5：乙稀與醋酸直接酯化生產醋酸乙酯用磷酸鹽作催化劑。
3.6：乙醛縮合法：以烷基鋁為催化劑將乙醛進行縮合反應生產醋酸乙酯國外工業生產大多采用此工藝。
編輯本段檢測
可燃氣體濃度報警器用來檢測可燃氣體的泄露。當工業環境中有可燃氣體泄露時，當可燃氣體濃度報警器檢測到氣體濃度達到爆炸臨界點時，可燃氣體濃度報警器就會發出報警信號，以提醒現場工作人員采取安全措施，并驅動排風、切斷、噴淋系統，防止發生爆炸、火災、中毒事故，從而保障安全生產。[7]
化學品安全說明書(MSDS)
乙酸乙酯毒性
乙酸乙酯無毒，是食用香精中用量較大的合成香料之一，大量用于調配香蕉、梨、桃、菠蘿、葡萄等香型食用香精.
1.健康危害： 對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可引進行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害。持續大量吸入，可致呼吸麻痹。誤服者可產生惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等。有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。
2.燃爆危險： 本品易燃，具刺激性，具致敏性。
3.危險特性： 易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。
乙酸乙酯的制備(2)
實驗三、乙酸乙酯的制備
P172-174
一、實驗目的
1.了解由醇和羧酸制備羧酸酯的原理和方法。
2.學習液體有機物的蒸餾、洗滌和干燥等基本操作。
二、實驗原理
主反應：
副反應：
? 由于酯化反應是可逆反應，為提高酯的產率，采用增加醇的用量及不斷將產物酯和水蒸出的措施，使平衡右移。
? 反應中，濃硫酸除起催化作用外，還吸收反應生成的水，有利于酯的生成。
? 反應溫度過高，會促使副反應發生，生成乙醚等。
三、儀器與試劑（略）
四、實驗內容
1.試驗裝置的安裝：
2.實驗步驟：
① 在干燥的125mL三頸燒瓶中加入12 mL 95%的乙醇，在冷水冷卻下，邊搖邊慢慢加入12 mL濃硫酸，加入沸石；在滴液漏斗中加入12 mL 95%的乙醇和12 mL乙酸，搖勻。按上述裝置圖組裝儀器。滴液漏斗的末端和溫度計的水銀球必須浸到液面以下距瓶底0.5～1 cm處。
② 用電熱套加熱燒瓶（電壓70～80V），當溫度計讀數上升到110℃時，從滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液（速度為每分鐘30滴為宜），并維持反應溫度在120℃左右。滴加完畢，繼續加熱數分鐘，直到反應液溫度升到130℃，不再有餾出液為止。
③向粗產物中慢慢加入飽和碳酸鈉溶液10ml，直到有機相的pH值呈中性為止。轉移至分液漏斗中后充分振蕩（注意放氣），靜置分層后分去水相（下層），有機相用 10 mL 飽和食鹽水洗滌后，再飽和氯化鈣洗滌兩次，每次10mL 。棄去水層（下層），酯層用2~3g無水硫酸鎂干燥。
④將干燥后的乙酸乙酯倒入 60mL 蒸餾瓶中，加入沸石在水浴上蒸餾（裝置圖參照P44圖2-47），收集 73－78 ℃餾分，稱量，計算產率（純粹乙酸乙酯的沸點為 77.06 ℃，具有果香味），并用阿貝爾折射儀測定蒸餾后得到的乙酸乙酯的折光率，記錄有關數據并與文獻數據作比較。
附：所用試劑相關性能數據
五、注意事項
1.控制反應溫度在120—125℃，控制原料滴加速度。應保持滴加速度和蒸出速度大體一致，否則收率也較低。
2.洗滌時注意放氣，有機層用飽和NaCl洗滌后，盡量將水相分干凈。
3.用CaCl2溶液洗之前，一定要先用飽和NaCl溶液洗，否則會產生沉淀，給分液帶來困難。
4. 使用濃硫酸要注意安全。
六、思考題
1.酯化反應的特點是什么？本實驗如何使酯化反應向生成酯的方向進行？
答：酯化反應為可逆反應，反應進行慢且需要酸催化。為提高產率，本實驗中采用增加醇的用量、不斷將產物酯和水蒸出、加大濃硫酸用量的措施，使平衡向右移動。
2.酯化反應中，加入濃硫酸有哪些作用？為什么要加過量的濃硫酸？
答：濃硫酸其催化和吸水作用；硫酸的用量為醇用量的3%時即能起催化作用，當硫酸用量較多時，由于它能夠起脫水作用而增加酯的產率。
3.實驗先后用了飽和碳酸鈉、飽和氯化鈉溶液、飽和氯化鈣溶液作洗滌液，它們各起什么
作用？
答：飽和碳酸鈉去除產物中的酸；飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液；飽和CaCl2溶液直接洗滌除去少量的乙醇。
4.為什么乙酸乙酯產品不用無水氯化鈣而用無水硫酸鎂進行干燥？
答：因為乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O結晶化物。
5.如果所測乙酸乙酯產品的折光率比文獻值偏低，你預計產品中可能含有哪些少量雜質？
答：如果所測乙酸乙酯產品的折光率比文獻值偏低，說明產物中含有折光率比乙酸乙酯低的雜質，有可能是乙醇和水等雜質。
乙酸乙酯的制備(3)
實驗名稱 乙酸乙酯的制備
一、實驗目的
1.熟悉酯化反應原理及進行的條件，掌握乙酸乙酯的制備方法；2.掌握液體有機物的精制方法；3.熟悉常用的液體干燥劑，掌握其使用方法
二、實驗原理
有機酸酯可用醇和羧酸在少量無機酸催化下直接酯化制得。當沒有催化劑存在時，酯化反應很慢；當采用酸作催化劑時，就可以大大地加快酯化反應的速度。酯化反應是一個可逆反應。為使平衡向生成酯的方向移動，常常使反應物之一過量，或將生成物從反應體系中及時除去，或者兩者兼用。
本實驗利用共沸混合物，反應物之一過量的方法制備乙酸乙酯。
主反應
副反應
方法一
1、儀器圓底燒瓶、冷凝管、溫度計、蒸餾頭、溫度計套管、分液漏斗、酒精燈、接液管、錐形瓶
2、藥品冰醋酸 12ml（12.6g，0.21mol） 無水乙醇 19ml（15g，0.32mol） 濃硫酸 5ml飽和碳酸鈉溶液 飽和氯化鈣溶液 飽和食鹽水 無水硫酸鎂
實驗操作
1.回流 在100mL圓底燒瓶中，加入12mL冰醋酸和19mL無水乙醇，混合均勻后，將燒瓶放置于冰水浴中，分批緩慢地加入5mL濃H2SO4，同時振搖燒瓶。混勻后加入2～3粒沸石，按圖安裝好回流裝置，打開冷凝水，用電熱套加熱，保持反應液在微沸狀態下回流30～40min。2.蒸餾 反應完成后，冷卻近室溫，將裝置改成蒸餾裝置，用電熱套或水浴加熱，收集70～79℃餾份。
3.乙酸乙酯的精制
（1） 中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約10mL飽和Na2CO3溶液，直到無二氧化碳氣體逸出后，再多加1～3滴。然后將混合液倒入分液漏斗中，靜置分層后，放出下層的水。 （2）水洗：用約10mL飽和食鹽水洗滌酯層，充分振搖，靜置分層后，分出水層。（3）二氯化鈣飽和溶液洗 ：再用約20mL飽和CaCl2溶液分兩次洗滌酯層，靜置后分去水層。（4）干燥：酯層由漏斗上口倒入一個50mL干燥的錐形瓶中，并放入2g無水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振搖至液體澄清。（5）精餾：收集74～79℃的餾份，產量約10～12g。
注意事項
1．實驗進行前，圓底燒瓶、冷凝管應是干燥的。
2．回流時注意控制溫度，溫度不宜太高，否則會增加副產物的量。
3．在餾出液中除了酯和水外，還含有未反應的少量乙醇和乙酸，也還有副產物乙醚，故加飽和碳酸鈉溶液主要除去其中的酸。多余的碳酸鈉在后續的洗滌過程可被除去，可用石蕊試紙檢驗產品是否呈堿性。
4．飽和食鹽水主要洗滌粗產品中的少量碳酸鈉，還可洗除一部分水。此外，由于飽和食鹽水的鹽析作用，可大大降低乙酸乙酯在洗滌時的損失。
5．氯化鈣飽和溶液洗滌時，氯化鈣與乙醇形成絡合物而溶于飽和氯化鈣溶液中，由此除去粗產品中所含的乙醇。
6．乙酸乙酯與水或醇可分別生成共沸混合物，若三者共存則生成三元共沸混合物。因此，酯層中的乙醇不除凈或干燥不夠時，由于形成低沸點的共沸混合物，從而影響酯的產率。
思考題
1． 在本實驗中硫酸起什么作用？
答：酯化反應中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑 催化乙醇與乙酸的反應,吸收乙醇與乙酸反應后生成的水,無脫水性! 飽和碳酸鈉的作用是溶解乙醇,吸收乙酸并且減小乙酸乙酯的溶解度 是為了能讓乙酸乙酯可以析出的原因
2．為什么乙酸乙酯的制備中要使用過量的乙醇？若采用醋酸過量 的做法是否合適？為什么？
答：乙酸過量可以避免乙酸乙酯和乙醇形成恒沸物?；乙酸和乙酸乙酯不共沸，過量乙酸不影響產物的蒸餾。實驗室制備是不計較成本的，乙醇和乙酸的成本在實驗室制備可以忽略，相差不大。
2、 蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質？如何除去它們？
答：主要雜質有乙醚、乙醇、乙酸和水。
乙醚沸點低，在多次洗滌中，極易揮發掉
乙酸，使用飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸
接下來，用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液，然后用飽和CaCl2溶液直接洗滌除去少量的乙醇。
4．能否用濃的氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液？
答：不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發生水解，降低產率。
5．用飽和氯化鈣溶液洗滌，能除去什么？為什么先用飽和食鹽水洗滌？可以用水代替飽和食鹽水行嗎？
答：酯層中含有少量未反應的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2?4H2O結晶化物，所以使用乙醇除去少量未反應的乙醇。
方法二
實驗步驟
在100ml三頸瓶中，加入4ml乙醇，搖動下慢慢加入5ml濃硫酸，使其混合均勻，并加入幾粒沸石。三頸瓶一側口插入溫度計，另一側口插入滴液漏斗，漏斗末端應浸入液面以下，中間口安一長的刺形分餾柱（整個裝置如上圖）。
儀器裝好后，在滴液漏斗內加入10ml乙醇和8ml冰醋酸，混合均勻，先向瓶內滴入約2ml的混合液，然后，將三頸瓶在石棉網上小火加熱到110－120℃左右，這時蒸餾管口應有液體流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和餾出速度大致相等，并維持反應溫度在110－125℃之間，滴加完畢后，繼續加熱10分鐘，直至溫度升高到130℃不再有餾出液為止。
餾出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在搖動下，慢慢向粗產品中加入飽和的碳酸鈉溶液（約6ml）至無二氧化碳氣體放出，酯層用PH試紙檢驗呈中性。移入分液漏斗中，充分振搖（注意及時放氣！）后靜置，分去下層水相。酯層用10ml飽和食鹽水洗滌后，再每次用10ml飽和氯化鈣溶液洗滌兩次，棄去下層水相，酯層自漏斗上口倒入干燥的錐形瓶中，用無水碳酸鉀干燥。
將干燥好的粗乙酸乙酯小心傾入60ml的梨形蒸餾瓶中（不要讓干燥劑進入瓶中），加入沸石后在水浴上進行蒸餾，收集73－80℃的餾分。產品5－8g。
操作要點及說明
1、本實驗一方面加入過量乙醇，另一方面在反應過程中不斷蒸出產物，促進平衡向生成酯的方向移動。乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸點都比原料的沸點低，故可在反應過程中不斷將其蒸出。這些共沸物的組成和沸點如下：
共沸物組成及 共沸點
（1）乙酸乙酯91.9%，水8.1%?????????????? 70.4℃
（2）乙酸乙酯69.0%，乙醇31.0%??????????? 71.8℃
（3）乙酸乙酯82.6%，乙醇8.4%，水9.0%??? 70.2℃
最低共沸物是三元共沸物，其共沸點為70.2℃，二元共沸物的共沸點為70.4℃和71.8℃，三者很接近。蒸出來的可能是二元組成和三元組成的混合物。加過量48%的乙醇，一方面使乙酸轉化率提高，另一方面可使產物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反應體系，進一步促進乙酸的轉化，即在保證產物以共沸物蒸出時，反應瓶中，仍然是乙醇過量。
2、本實驗的關鍵問題是控制酯化反應的溫度和滴加速度。控制反應溫度在120℃左右。溫度過低，酯化反應不完全；溫度過高（＞140℃），易發生醇脫水和氧化等副反應：
故要嚴格控制反應溫度。
要正確控制滴加速度，滴加速度過快，會使大量乙醇來不及發生反應而被蒸出，同時也造成反應混合物溫度下降，導致反應速度減慢，從而影響產率；滴加速度過慢，又會浪費時間，影響實驗進程。
3、用飽和氯化溶液洗滌之前，要用飽和氯化鈉溶液洗滌，不可用水代替飽和氯化鈉溶液。粗制乙酸乙酯用飽和碳酸鈉溶液洗滌之后，酯層中殘留少量碳酸鈉，若立即用飽和氯化鈣溶液洗滌會生成不溶性碳酸鈣，往往呈絮狀物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用飽和氯化鈣溶液洗滌之前，必須用飽和氯化鈉溶液洗滌，以便除去殘留的碳酸鈉。乙酸乙酯在水中的溶解度較大，15℃時100g水中能溶解8.5g，若用水洗滌，必然會有一定量的酯溶解在水中而造成損失。此外，乙酸乙酯的相對密度（0.9005）與水接近，在水洗后很難立即分層。因此，用水洗滌是不可取的。飽和氯化鈉溶液既具有不的性質，又具有鹽的性質，一方面它能溶解碳酸鈉，從而將其雙酯中除去；另一方面它對有機物起鹽析作用，使乙酸乙酯在水中的溶解度大降低。除此之外，飽和氯化鈉溶液的相對密度較大，在洗滌之后，靜置便可分離。因此，用飽和氯化鈉溶液洗滌既可減少酯的損失，又可縮短洗滌時間。
4、注意事項
（1）?????? 加料滴管和溫度計必須插入反應混合液中，加料滴管的下端離瓶底約5mm為宜。
（2）?????? 加濃硫酸時，必須慢慢加入并充分振蕩燒瓶，使其與乙醇均勻混合，以免在加熱時因局部酸過濃引起有機物碳化等副反應。
（3）?????? 反應瓶里的反應溫度可用滴加速度來控制。溫度接近125℃，適當滴加快點；溫度落到接近110℃，可滴加慢點；落到110℃停止滴加；待溫度升到110℃以上時，再滴加。
（4）?????? 本實驗酯的干燥用無水碳酸鉀，通常只少干燥半個小時以上，最好放置過夜。但在本實驗中，為了節省時間，可放置10分鐘左右。由于干燥不完全，可能前餾分多些。
思考問題：
（1） 為什么使用過量的乙醇？
過量的乙醇有利于反應向右進行，使平衡向生成物方向移動。
（2） 蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有哪些雜質？如何逐一除去？
主要雜質有乙醚、乙醇、乙酸和水。
乙醚沸點低，在多次洗滌中，極易揮發掉
乙酸，使用飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸
接下來，用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液，然后用飽和CaCl2溶液直接洗滌除去少量的乙醇。
（3） 能否用濃的氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液？為什么？
不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發生水解，降低產率。
（4） 用飽和氯化鈣溶液洗滌的目的是什么？為什么先用飽和氯化鈉溶液洗滌？是否可用水代替？
酯層中含有少量未反應的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2?4H2O結晶化物，所以使用乙醇除去少量未反應的乙醇。
（5） 如果在洗滌過程中出現了碳酸鈣沉淀，如何處理？
為了防止出現不必要的CaCO3沉淀，酯層用飽和Na2CO3溶液洗滌過后，必須緊跟著用飽和NaCl溶液洗滌，而不用CaCl2溶液直接洗滌。
如果出現了碳酸鈣沉淀，需要分離沉淀，可采用抽濾過濾，用NaCl洗滌，但是依然會造成產品損失，降低產率。
1． 酯化反應有什么特點，本實驗如何創造條件促使酯化反應盡量向生成物方向進行？
答：酯化反應為可逆反應，反應進行慢且需要酸催化。為提高產率，本實驗中采用增加醇的用量、不斷將產物酯和水蒸出、加大濃硫酸用量的措施，使平衡向右移動。
2．本實驗可能有哪些副反應？
3、在酯化反應中，用作催化劑的硫酸量，一般只需醇重量的3％就夠了，這里為何用了12ml？
4．如果采用醋酸過量是否可以？為什么？
不合適，因為使平衡向生成物一方移動，使用過量的酸不好，因為酸不能與酯共沸。
乙酸乙酯的制備(4)
青 島 大 學 實 驗 報 告
年 月 日
姓 名 系年級 組 別 同組者
科 目 有機化學 題 目 乙酸乙酯的制備 儀器編號
一.實驗目的
1.掌握酯化反應原理以及由乙酸和乙醇制備乙酸乙酯的方法。
2.學會回流反應裝置的搭制方法。
3.復習蒸餾、分液漏斗的使用、液體的洗滌與干燥等基本操作。
二.實驗原理
本實驗用冰醋酸和乙醇為原料，采用乙醇過量、利用濃硫酸的吸水作用使反應順利進行。除生成乙酸乙酯的主反應外，還有生成乙醚的副反應。 主反應：
word/media/image1_1.png
副反應：
word/media/image2_1.png
word/media/image3_1.png
乙酸乙酯的立體結構
三．儀器與試劑
儀器：100ml、50ml圓底燒瓶，冷凝管，溫度計，分液漏斗，電熱套，維氏分餾柱，接引管，鐵架臺，膠管等。
試劑：
四.實驗裝置圖
word/media/image5_1.png word/media/image6_1.png
反應裝置 蒸餾裝置
word/media/image7.gif五．實驗步驟流程圖
濃H2SO4
蒸餾
word/media/image8.gif
飽和Na2CO3洗滌
飽和NaCl洗滌
飽和CaCl2洗滌
無水硫酸鎂干燥
蒸餾（水浴）
六.實驗記錄
七.數據處理
產率=word/media/image9_1.png%=53.2%
八．主要物料及產物的物理常數
九.討論
1. 濃硫酸加入時會放熱，應在搖動中緩慢加入。
2. 加入飽和NaCO3時，應在搖動后放氣，以避免產生CO2而使分液漏斗內壓力過大。
3. 若CO32-洗滌不完全，加入CaCl2時會有CaCO3沉淀生成，應加入稀鹽酸溶解。
4. 干燥時應塞上瓶塞，并間歇振蕩。
5. 蒸餾時，所有儀器均需烘干。
乙酸乙酯的制備(5)
乙酸乙酯的制備實驗報告
乙酸乙酯的制備實驗報告
學化學的都知道，需要經常做實驗的，那么，如何寫乙酸乙酯的制備實驗報告呢?下面就隨一起來看看吧，內容僅供參考。乙酸乙酯的制備實驗報告
一、實驗目的
1、通過學習乙酸乙酯的合成，加深對酯化反應的理解;
2、了解提高可逆反應轉化率的實驗方法;
3、掌握蒸餾、分液、干燥等操作。
二、實驗原理
主反應:
①乙酸乙酯的用途;②制備方法;③反應機理;④基本操作:蒸餾、分液、干燥等。)
三、實驗藥品及物理常數
四、主要儀器和材料
鐵架臺 升降臺 木板 隔熱板 電爐 三口燒瓶(100 mL、19#) 蒸餾頭(19#) 螺帽接頭(19#) 球形冷凝管(19#) 直形冷凝管(19#) 真空接引管(19#) 錐形瓶(50 mL、19#) 錐形瓶(250 mL)量筒(10 mL) 溫度計(200℃)分液漏斗 燒杯(500 mL、250 mL、100 mL) 鐵圈 燒瓶夾 冷凝管夾 十字夾 剪刀 酒精燈砂輪片 橡皮管 沸石等。
五、實驗裝置
(1)滴加、蒸餾裝置; (2)洗滌、分液裝置;
(3)蒸餾裝置
六、操作步驟
【操作要點及注意事項】
⑴ 裝置:儀器的選用，搭配順序，各儀器高度位置的控制，燒瓶中要加沸石!
⑵ 加料:在9 mL95%乙醇里加12 mL濃硫酸時要逐滴加入，加入后應馬上振搖使混合均勻，以免局部碳化變黑。
⑶ 滴加、蒸餾(1):小火加熱，控制好溫度，并使滴加速度與餾出速度大致相等。
⑷ 洗滌:依次用等體積飽和碳酸鈉、飽和食鹽水、飽和氯化鈣洗滌，每一步驟都不能少。用飽和碳酸鈉是除去其中未反應的乙酸;用飽和食鹽水是洗去有機層中殘余的碳酸鈉;用飽和氯化鈣是除去未反應的醇。
⑸ 分液:一定要注意上下層的判斷!
= 6 \* GB2 ⑹ 干燥:乙酸乙酯會和水或乙醇分別生成共沸混合物，若有機層中乙醇不除凈或干燥不夠時，由于形成低沸點共沸混合物，從而影響酯的產率。
⑺ 蒸餾(2):儀器要干燥，空瓶先稱重，注意餾分的收集。
七、實驗結果
1、產品性狀 ; 2、餾分 ; 3、實際產量 ;
4、理論產量 ; 5、產率 。
八、實驗討論
1、本實驗中濃硫酸起到什么作用?為什么要用過量的乙醇?
2、酯化反應有什么特點?在實驗中如何創造條件促使酯化反應盡量向生成物方向進行?
3、反應后的粗產物中含有哪些雜質?是如何除去的?各步洗滌的目的是什么?
十、實驗體會
談談實驗的成敗、得失。
實驗步驟：
①在一個大試管里注入乙醇2mL，再慢慢加入0.5mL濃硫酸、2mL乙酸，連接好制備乙酸乙酯的裝置。
②用小火加熱試管里的混合物。把產生的蒸氣經導管通到3mL飽和碳酸鈉溶液的上方約2mm～3mm處，注 意觀察盛碳酸鈉溶液的試管的變化，待有透明的油狀液體浮在液面上，取下盛有碳酸鈉溶液的試管，并停 止加熱。振蕩盛有碳酸鈉溶液的試管，靜置，待溶液分層后，觀察上層液體，并聞它的氣味。
③加熱混合物一段時間后，可看到有氣體放出，在盛碳酸鈉溶液的試管里有油狀物。
實驗注意問題;
①所用試劑為乙醇、乙酸和濃硫酸。
②加入試劑順序為乙醇---→濃硫酸----→乙酸。
③用盛碳酸鈉飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯。
④導管不能插入到碳酸鈉溶液中(防止倒吸回流現象)。
⑤對反應物加熱不能太急。
幾點說明：
a.濃硫酸的作用：①催化劑 ②吸水劑
b.飽和碳酸鈉溶液的作用：
①中和蒸發過去的乙酸;
②溶解蒸發過去的乙醇;
③減小乙酸乙酯的溶解度。
提高產率采取的措施： (該反應為可逆反應)
①用濃硫酸吸水平衡正向移動
②加熱將酯蒸出
提高產量的措施：
①用濃硫酸作催化劑、吸水劑。
②加熱(既加快反應速率、又將酯蒸出)。
③用飽和碳酸鈉溶液收集乙 酸乙酯(減少損失)。
乙酸乙酯的制備(6)
乙酸乙酯
一、標枳
化學名：乙酸乙酯 別名：醋酸乙酯
化學式：CH3COOC2H5 相對式量：88.1
危險性類別：第3.2類 中閃點易燃液體
危規號：32127 UN編號：1173
二、理化性質
外觀與性狀：無色透明液體，有水果香味。
溶解性：微溶于水。能溶于醇、醚、氯仿、丙酮、苯等。
相對密度（水＝1）：0.901 熔點（℃）：-83.8
（空氣＝1）：3.04 沸點（℃）：77.1
閃點（℃）：-4 自燃點（℃）：425.6
爆炸極限（％）：2.2-11.4 飽和蒸氣壓（KPa）:9.704
臨界溫度（℃）：250.1 臨界壓力（MPa）3.83
三、危險特性
易燃。蒸氣與空氣形成爆炸性混合物。遇高熱、明火有引起燃燒危險。與氧化劑接觸劇烈反應，甚至引起燃燒。
本品有麻醉作用，其蒸氣刺激眼睛、皮膚和粘膜，造成眼角渾濁。持續性大量吸入可發生急性肺水腫。
四、泄漏應急處理
切斷一切火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。用砂土吸收，倒入空曠地方任其蒸發；被污染地面進行通風，蒸發殘余液體并排除蒸氣；大面積泄漏周圍應設霧狀水抑爆。
五、急救措施
吸入蒸氣患者脫離污染區，安置休息并保暖；眼睛受刺激用水沖洗，嚴重者立即診治；皮膚接觸先用水沖洗再用肥皂徹底洗滌；誤服者立即漱口、飲水、送醫院診治。
六、滅火方法
用水保持火場中容器冷卻，小面積可用霧狀水撲救。大面積用滅火劑滅火。
滅火劑：干粉、抗溶性泡沫、二氧化碳。
七、注意事項
儲存于陰涼、通風的倉間內，遠離高熱、明火、避免陽光直射；與氧化劑隔離儲運；搬運時輕裝輕卸，避免容器受損。
操作時注意個體防護。
乙酸乙酯的制備(7)
一、實驗目的
1． 了解從有機酸合成酯的一般原理及方法。
2． 掌握蒸餾、分液漏斗的使用等操作。
二、實驗原理
反應式：
副反應：
三、儀器與試劑
儀器：三頸瓶、滴液漏斗、溫度計、蒸餾彎管、直形冷凝管、錐形瓶、分液漏斗、蒸餾瓶
試劑： 冰醋酸，95%的乙醇，濃硫酸，飽和食鹽水,飽和氯化鈣溶液，飽和碳酸鈉溶液，無水硫酸鎂。
四、實驗步驟
125mL三頸瓶中，放入12mL 95%乙醇，在震搖下分批加入12mL濃硫酸使混合均勻，并加入幾粒沸石。旁邊兩口分別插入60mL滴液漏斗及溫度計，漏斗末端及溫度計的水銀球浸入液面以下。中間一口裝一蒸餾彎管與直形冷凝管連接，冷凝管末端連接一接液管，接入50mL具塞錐形瓶中。
將12mL 95％乙醇及12mL冰醋酸（約12.6克，0.21mol/L）的混合液，由60mL滴液漏斗滴入蒸餾瓶內約3－4mL。然后將三頸瓶在石棉網上用小火加熱，使瓶中反應液溫度升到110℃，減小火焰，立即從滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液。控制滴入速度和餾出速度大致相等（約每秒一滴）并維持反應液溫度在110－120℃之間。滴加完畢后，繼續加熱數分鐘，直到不再有液體餾出為止。
餾出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。在此餾出液中慢慢加入飽和碳酸鈉溶液（約10mL），時加搖動，直至無二氧化碳氣體逸出（用試紙檢驗，酯層應呈中性）。將混合液移入分液漏斗，充分振搖（注意活塞放氣）后，靜置。分去下層水溶液酯層用10mL飽和食鹽水洗滌后，再每次用10mL飽和氯化鈣飽和溶液洗滌二次。除去下層液，酯層自分液漏斗上口倒入干燥的50mL具塞錐形瓶中，用無水硫酸鎂干燥。
將干燥的粗乙酸乙酯濾入干燥的30mL蒸餾瓶中，加入沸石后在水浴上進行蒸餾。收集73－78℃的餾分。
把收集的產品放在天平上稱量，記錄稱量質量。
五、實驗數據（現象）
實驗中乙醇與冰醋酸的混合液劇烈沸騰，并有餾出液至飽和碳酸鈉溶液中，使得液體分成兩層。實驗完畢，觀察液面上層是透明的澄清的油狀液體。并有芳香氣味逸出。得到的產品在天平上稱量得11.4g。而理論值為18.5g左右。
因此， 產率為：
六、分析及結論
有機反應經常伴隨著副反應的發生，比如溫度過高，會增加副產物的含量，因此使產物的產率較低。而且在萃取、蒸餾中有部分產品流失。酯化反應為可逆反應，這也會使產率受到很大的影響。
因此，在這個反應的過程中我們可以通過以下方法來提高產率：
1. 控制好反應溫度。溫度過低，酯化反應不完全；溫度過高，容易發生醇脫水和氧化等副反應。
2. 控制滴加速度。滴加速度過快，會使大量的乙醇來不及反應而被蒸出，同時造成反應混合物溫度下降，導致反應速度減慢，進而會影響產率；滴加速度過慢，會影響反應進程。
3. 乙醇必須過量，且在反應過程中不斷蒸出產物和水，促進平衡向生成酯的方向移動，促進乙酸的轉化。
七、思考題
1.乙醇和醋酸合成乙酸乙酯時，為什么要用小火加熱？
2.本實驗中多次用到“洗滌”操作，請問碳酸鈉飽和溶液、飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液分別除去的是原蒸餾液中的什么成分？
1、溫度過高會使反應產生副產物乙醚等雜質，溫度過高會導致尚未參加反應的乙醇和乙酸大量揮發，降低產率。
2、使用飽和碳酸鈉溶液中和反應中殘余的乙酸，試驗中用飽和碳酸鈉溶液洗滌之后，酯層中殘留少量碳酸鈉，即用飽和氯化鈣溶液洗滌會生成不溶性碳酸鈣，往往呈絮狀物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用飽和氯化鈣溶液洗滌之前，必須用飽和氯化鈉溶液洗滌，一邊除去殘留的碳酸鈉。飽和氯化鈉溶液既具有水的性質，又具有鹽的性質，一方面它能溶解碳酸鈉，從而將其雙酯中除去，另一方面它對有機物起鹽析作用，使乙酸乙酯在水中的溶解度大大降低。除此之外，飽和氯化鈉溶液的相對密度較大。在洗滌之后，靜置便可分離。一次，在飽和氯化鈉溶液洗滌既可以減少酯的損失，縮短洗滌時間。
